Pergunta rasa. Tentar o quê? Falhar no quê?

Tudo depende diretamente das consequências da tentativa. Tentar

"chegar em alguém" e tomar um "não" é incomparável a "tentar atravessar o canal da mancha a nado sem ajuda e se afogar" (situações esdrúxulas, mas dá pra entender)

Além disso, também depende da vontade em obtermos êxito. Se não for algo tão relevante, obter sucesso ou falhar não traz maiores implicações pra pessoa (falando de um modo simplório e genérico, claro.)

Abstrair essa pergunta é essencial pra entender que o senso comum nem sempre é o correto, tampouco o contrário dele.