Valenti

Eu, na juventude, passei maior vontade fazer sexo com a namorada, mas ela não dava um sinal direto, e eu muito timido, não rolou nada. Depois de dois meses ela me deixou. Demorei , mas aprendi a perder a timidez e falar.

A anatomia do anus varia de pessoa pra pessoa. Os mais elásticos não vão sentir dor. Quer dizer, a introdução sempre precisa ser com cuidado, lubrificar e ir pondo devagar. Depois relaxa e não dói mais. Mas se vc é das apertadinhas, possível que vai ter dor.
Uma coisa importante pra que não fique "nojento" é vc fazer lavagem interna antes. Boa transa.