Como fazer sexo anal sem doer?

Agora que ganhei sua atenção de a sua Opinião:
Um cara que eu tinha um rolo, contou para o melhor amigo dele que eu tinha enviado nudes. Na conversa por Whatsapp eles comentaram sobre as fotos, sobre o meus seios e tal. Além disso, na conversa havia o questionamento se eu era virgem, se eu trepava bem e etc.
Outra ponto na conversa era se valia a pena ele se separar para ficar comigo.
Isso foi uma...