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Cara lendo seu texto já da pra ver que o que está te faltando é segurança, o fato de você não ser exigente já é um bom ponto a seu favor, pois a chance de você dar certo com alguém é maior. Não existe segredo, apenas faça o básico como se cuidar, procurar evoluir sempre financeiramente e profissionalmente que já vai ser algo muito atraente, gostamos de pessoas que correm atrás...

Depende muito de cada pessoa, eu por exemplo não namoraria uma garota com filhos mas não por preconceito ou futuros problemas com ex (o que realmente pesa) mas sim por acreditar que não estou pronto ainda pois apesar de você não se tornar o pai ou a mãe da criança, isso vai lhe exigir uma certa responsabilidade em determinados momentos.