Acho que antes de começar você deve ter um pretexto para falar com a pessoa,

ou seja, deve ter ido no mesmo lugar que ela, ter visto em algum lugar ou puxado um papo antes. Se não, pode parecer estranho.

Comece com: "E ai, tudo bem?"

Veja se você tem algum vídeo engraçado ou uma foto divertida para mandar para ela, algo em que você tenha certeza que a pessoa vai se divertir ao ver. Depois, comece puxando papo sobre o vídeo/foto que você acabou de mandar e vá mudando de assunto aos poucos, perguntando por exemplo se ela(e) tem mais vídeos para te mandar, sobre o tipo de humor que ela gosta, programas de tv, etc etc etc.

Até que, você terá tido uma conversa bacana com a pessoa. Faça isso mais vezes e no momento que achar adequado, convide para sair do Whatspp hehe, ir em uma lanchonete ou passear um pouco.

Boa sorte.