Apenas vá, experimente. É isso que você precisa.
Não se preocupe em não decepcionar a garota.

Você não vai se casar com ela. Seguramente, não será a última garota que você vai beijar.
Converse bastante, vá chegando perto devagar, sinta a abertura que ela vai dar. Nunca, jamais force nada, nem para ela, nem para você.
Quando chegar o momento e você vai saber, feche os olhos e chuta pro gol!
Não tem segredo.

E nada de ficar traumatizado se as coisas não saírem como você esperava. Tudo é tentativa e erro, até você pegar o jeito. Tem que continuar tentando sempre. Ninguém aqui teve uma primeira vez "perfeita".
Quanto mais segurança você passar pra garota, melhor ela vai se sentir com você. Lembre-se disso. É a função básica do macho.
Deixe que ela fale mais do que você.
Quando forem fazer coisas juntos, faça você as sugestões. Não pergunte o que ela acha melhor. Mulher gosta de homem seguro e decidido.

Depois volte para contar como foi...