Não acho que seja machismo vc pagar tudo no primeiro encontro. Afinal foi vc quem

a convidou para sair. Pensa que chato vc dizendo "Podemos sair para o cinema? Mas olha, cada um paga o seu" ou na hora vc só tem o seu e ela irá ficar toda sem graça e ainda correndo o risco de ficar com raiva de ti por estar nessa situação, aliás eu suponho que ela seja nova também.
Ela no mínimo não se sentirá tão importante assim pra vc.
Se não tiver dinheiro MESMO, chame-a para um local tipo parque, faça um piquenique, sei lá...
E, conselho: 16 anos já dá para começar um estágio! ; )
Quando vc conseguir, por menor que seja o salário, verá que coisa boa é ser independente financeiramente.