Quase sempre fico sem jeito.. geralmente acabo fazendo:

1- Se eu conheço a pessoa mas

faz tempo que não converso - dificilmente vou cumprimentar.

2 - Se eu conheço a pessoa e recentemente conversamos - Vou olhar para o rosto da pessoa e se ela demonstrar que lembra de mim acabo cumprimentando.. ou acabo cumprimentando sem esperar uma retribuição mesmo que fique no vácuo.