Na verdade, foi um processo, éramos dois inexperientes no assunto, uma tentativa sem sucesso, depois

veio a descoberta do lubrificante (era pre internet era foda)., aí as coisas começaram a andar (entrar né)
Aos poucos fomos aprendo os limites do corpo dela, ela passou a relaxar com mais facilidade e aí fluiu, inicialmente ela gostava pelo fato de me dar prazer, e depois passou a curtir junto.
Recomendo usar um plug anal, brincar de colocar e tirar ele pra pegar o jeito de relaxar o esfíncter, vontade de explorar é o mais importante, tendo isso há boas chances de dar certo.