Sonde bastante a pessoa, faça perguntas intrínsecas ao momento que estão em contato, por exemplo:

pergunte sobre a roupa, cabelo, tattoos.
Ou perguntas mais gerais tipo sobre o local onde estão, o que estão fazendo, enfim. O lance é observar muito mais do que ter uma opinião formada.
Passado uma fase introdutória da conversa, faça uma pergunta que você sabe que a conversa irá fluir por um assunto onde você domina, por exemplo, se estuda educação física, perguntar se a pessoa faz alguma atividade física e por aí vai.
Perceba o carinho na fala da pessoa ao falar do que gosta e direcione a conversa pra esse lado. Na teoria parece complicado mas na real não é, o segredo é a observação e tomada de decisão com base naquilo que você julga mais interessante pra pessoa, naquele momento.

Entenda também que as pessoas podem estar em dias que queiram falar/conversar e dias em que não queiram, aja com naturalidade sem pressão e focado na conversa em si, não em parecer alguma coisa.

Treine, treine e treine muito, finja ser uma pessoa confiante o bastante para conversar sobre qualquer coisa e quando perceber você será essa pessoa.