É normal não conseguir ser totalmente penetrada por conta da dor mesmo com várias tentativas?

Já é a terceira vez que tento. Nunca finalizamos o sexo porque doi muito em mim. No fim nenhum de nós goza e então tentamos de outra forma (masturbação e oral). O pa* dele não e grosso e nem muito grande, mas a dor é insuportável. Não sei mas o que fazer. Já cheguei a pensar que nunca vou conseguir transar normalmente