Para quebrar essa barreira da timidez é com paciência e respeito. Aproximando aos poucis e

deixando a confortável com sua presença. Peça autorização para conversar com ela sozinho e comece a bater um papo descontraído sabe...
Se ela estiver interessada, aos poucos será possível perceber e vc pode começar a explorar se ela tbm corresponde seus sentimentos. Seria bom ir devagar e fazer com que ela se sinta à vontade.