Comece com algo trivial para quebrar o gelo. Pode ser o tal "sorvete ou pizza",

ou falar do tempo, do local onde estão, do que fizeram no dia. E aí vá levando a conversa para conhecer melhor seu parceiro de forma mais pessoal. Conforme ele se abrir, corresponda e vá revelando algo sobre você também. O segredo é não forçar e desviar de assuntos que são problema para um dos dois ou algo que não estejam dispostos a revelar.