Basicamente o problema é o seu medo de julgamento então. Até a questão do beijo

que você mencionou, no fundo é receio de beijar mal e ser julgado por isso.
Você já se relacionou antes? Se esteve muito tempo em um relacionamento, é normal mesmo que leve um tempo até você conseguir se soltar e se sentir bem com outra mulher. Ainda mais se vc terminou ainda gostando da ex.
Fica meio difícil fornecer alguma sugestão sem saber do contexto, pq vc mencionou acreditar que a razão do seu medo podem ser traumas. Se você puder identificar qual, ou quais, traumas, talvez fique mais fácil tentar solucionar o problema da sua insegurança.
Agora de forma genérica, eu te aconselharia tentar ir mais devagar. Como assim? Tenta criar uma intimidade/amizade com a mulher em questão. Conversa bastante, ainda que por mensagens. Tenta conhecer primeiro antes de tentar algo. Convida pra ir no cinema ou beber alguma coisa, vai criando ali uma proximidade aos poucos, que no fim acontece naturalmente.
Se você já tiver meio que uma proximidade com ela, você vai se sentir mais à vontade e sua insegurança diminui.
Sobre a parte de conversa, só pra detalhar. Caso vc a conheça em um ambiente como trabalho ou faculdade, tenta ir criando essa proximidade ali mesmo. É melhor ainda. É um ambiente que vc já conhece e se sente seguro. Assim quando vc a convidar para sair, já não vai ter aquela tensão toda de 'minha nossa, estou indo para um encontro'.
Se for por mensagens, depois de um tempo, caso ela não tenha objeção, podem começar a enviar áudios um para o outro. Sempre tive a sensação de que áudios tornam a conversa menos distante. Poder ouvir a voz da pessoa, perceber a entonação, e tal.
Mensagens somente escritas são mais frias, dão ideia de distanciamento.