Huuummmm...
Eu faria ele me convidar, ou fingiria que era convite de amiga.

Ai, me deu uma

vontade de tomar um café. Como está sua agenda? Topa?
O convite não precisa ter cara de iniciativa.
Na conversa, se ele não for lerdo, vc nem precisa dar o bote. Ele mesmo avançará o nível.