O que pode estar acontecendo é que você na hora H, com a ansiedade, esteja

"travando", o que também, convenhamos dificulta bastante a penetração.
Pode ser também uma questão de lubrificação. Podem estar indo com muita "sede ao pote". Talvez faltem as famosas "preliminares". Nada que uma boa conversa não resolva. Se vocês dois estão à fim de fazer, simplesmente relaxem. Se for o caso, se acertem sobre uma maneira que fica calma e tranquila para os dois. Se for o caso, ele pode deitar de costas e pedir que você “cavalgue" nele. Controlando dessa forma a velocidade, a intensidade e a profundidade da penetração. Não tem vergonha nenhuma, por exemplo, em olhar antes de penetrar. Dê uma espiadinha, pra ver direitinho onde deve entrar. Questão de intimidade e cumplicidade entre ambos.
Não se desespere. Tudo se ajeita.