Sim, pode. E virgindade é quando nunca se teve contato íntimo com ninguém. Por que

pode? porque tem o líquido pré-ejaculatório(Pode conter de nenhum até milhares de espermatozoides, mas em número muito menor que a ejaculação(que contém de 100 a 300 milhões por ml, em média)). Sua chance de engravidar é de 5% a 10%. No dia da ovulação é de 10 a 17%. Sobre dor, geralmente dói. Mas se for ajudar ele pode tentar tirar o hímen se ainda tiver com o dedo. Meu hímen era complacente, só saiu depois de 5 a 7 vezes fazendo sexo.