Olha, eu penso assim:

Homens costumam avaliar o passado E FUTURO da mulher por três motivos:

1.

Segurança emocional:
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Querendo evitar envolvimento com alguém instável, o homem vai julgar que uma mulher com o passado movimentado, tem a tendência a ser infiel, descompromissada ou instável emocionalmente.

2. Valores culturais ou pessoais, que ainda ligam o passado ao "valor" da parceira:
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Isso tem influência da religião, costumes e cultura.

Ex: Na Bíblia diz que tanto a mulher, quanto o homem, pela lógica, só deverão fazer sexo com quem escolherem para se casar. E fazer sexo antes do casamento, é como se estivesse traindo a Deus. É um pecado muito grave contra Ele. E abala de forma direta a amizade entre a pessoa e Deus

Um homem que está se guardando, saber que sua parceira violou essa relação de amizade, deixa ele inseguro:

- Se ela traiu a Deus, como ela não vai me trair alguma hora?

3. Insegurança ou ego, ao se comparar com os ex dela.
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Esse eu até tenho mais propriedade pra falar, por que é um dos motivos que me leva a querer me relacionar com uma mulher virgem e inexperiente, assim como eu.

Em toda relação sexual, se cria uma conexão. É uma demonstração clara de prazer mutuo. A mulher já ter tido outros parceiros sexuais, gera insegurança e afeta o ego do homem inseguro ou seletivo.

Costumamos pensar:

- E se ela acabar querendo voltar pro ex?
(Isso muito acontece hoje em dia)

- E se ela sentir falta de algo que o ex tinha, que eu não vou ter?
(Pelos relatos que vemos na Internet e entre mulheres, elas costumam comparar SIM, o atual com o ex)

- E se os caras usaram ela de tudo quanto é jeito, e aí chegou pra mim uma criatura cheia de traumas que eu não fiz nela, mas terei que curar?

Conclusão:
Julgar só pelo passado é injusto — as pessoas mudam e amadurecem. Todos cometem erros, mas é difícil não fazer isso.