Dificuldade na penetração... Como conseguir?

Eu sou virgem, finalmente depois de 3 anos com meu namorado, agora noivo,eu me senti pronta para tentar, o problema é que não vai, eu nunca tinha me masturbado antes, é tudo meio estranho. Na primeira vez que tentamos ele não conseguiu enfiar e não insistiu porque viu que eu tava com muita dor, tentamos novamente, ele conseguiu colocar um dedo com muito muito custo, doeu bastante machucava, ele até tentou colocar o pênis depois que eu insisti mas n conseguimos, tentamos em várias posições e não foi. Meu namorado não é virgem como eu e ja teve outras relações e relacionamentos, eu me sinto, mal pq é como se eu tivesse vindo com defeito,eu estou excitada e eu quero mas sempre q ele tenta colocar doi tanto...Não é nervosismo eu sei q não é. Pensei q fosse porque o pênis dele é muito grosso e temos uma diferença de estatura muito grande, tipo ele é bem maior e mais alto. Eu não sei mais oque pode ser, tenho medo de ele achar que eu estou fazendo de propósito que não tenho tesão nele. Alguém com alguma experiência parecida que possa me ajudar a entender o pq disso?