Como fazer um virgem se soltar na cama?

To saindo com um cara que é praticamente virgem, e é meio traumatizado. Já tivemos oportunidade de sexo, mas nunca rola prq ele é muito travado e grilado.
Já tentei seduzir e partir pra cima dele, já tentei o contrário e deixar que ele tome iniciativa, já fui calma e carinhosa, e até agora não rolou penetração.
Gosto muito dele e quero ajudar ele a superar esta fase. Me deem dicas de que fazer?