O cara não vai pagar de 100 a 300 reais num jantar ou num rolê

com você só pra ser seu amigo, provavelmente ele está interessado, e a depender da circunstância e do estilo de vida desse cara, provavelmente ele quer te comer.

É ideal sempre topar um encontro ou um rolê com alguém que você também tem interesse, e se não é sua intenção transar, colabore pra que isso não ocorra, leve alguém com vocês, informe sua família onde você está indo, ou simplesmente, tente de forma sutil deixar claro que é só um jantar ou seja, não vá no carro dele, determine uma hora em que vocês tem que voltar pra casa, e etc...

Dessa forma, se o cara ainda tentar te comer, já vai ficar claro que ele ta na maldade.