Elogie bastante o rapaz. Tenta verificar com o máximo de detalhes possível qual é a

insegurança dele (pode ser por motivos diversos). Quando você detectar isso, tenta passar pra ele os elogios que tocam específicamente nos pontos que ele se queixar. A pessoa insegura não vê , muitas vezes, o próprio valor, ou a própria graça, a própria beleza, etc. Não quer dizer que ele não tem! Apenas ele não as vê. Se você fizer elogios sinceros que toquem nesses pontos, você pode talvez matar uma dorzinha que o rapaz tenha no coração e torná-lo mais seguro. Além disso, depois de tudo ele vai te adorar por tê-lo ajudado. Boa sorte! E parabéns por uma iniciativa tão linda! Você deve ser um amor de pessoa. Parabéns!!