Não tem nada de errado em fazer perguntas. O problema é quando você não explora

de verdade o assunto ou o que as perguntas que você fez podem desencadear. Ficar só fazendo uma pergunta atrás da outra, mesmo que sejam perguntas interessantes, acaba deixando a conversa chata.
O jeito legal é fazer perguntas abertas, que não tenham respostas de sim ou não, e se aprofundar no que a outra pessoa está falando. Comente, conte histórias, mostre interesse pelo contexto. Eu mesmo sou o tipo de pessoa que consegue passar horas conversando sobre o mesmo assunto, porque tenho algum conhecimento sobre várias coisas e me interesso de verdade pelo que os outros têm a dizer.