Não é medo de ofender, mas sim de gerar algum tipo de insegurança sem necessidade.

Imagine uma situação em que a pessoa, sei lá, fez um corte novo de cabelo, saiu do salão com a autoestima lá em cima, e você solta algo como "achei que deixou seu rosto mais redondo" ou "a franja ficou curta demais". A menos que a pessoa tenha feito uma cagada homérica, não vejo necessidade de plantar uma dúvida na cabeça dela com um comentário que não vai agregar nada.