Primeiro tente entender porque ele não se cuida, se é questão de tempo, desmotivação, dinheiro,

etc. Depois você ajuda ele na raiz do problema, se for tempo, ajude a gerenciar melhor seu tempo, desmotivação, tente mostrar o lado bom de se cuidar, dinheiro, tente ajudar a ganhar mais dinheiro e reservar um pouco para salão, roupa, etc. Mostre que pessoas que se arrumam mais tem mais chances na vida, de conseguir um emprego, uma promoção, uma esposa, etc. O importante você já vez identificou o péssimo hábito dele, agora é só pegar na mão dele e mostrar o lado bom de parecer um talquinho de bebê.