Acho que a maior dificuldade é o bloqueio inicial. Vejo que muitas pessoas têm traumas

ou sofreram na mão de alguém, e acabam se fechando e deixando isso transparecer para as outras pessoas, e isso obviamente afasta, quem vai querer tentar se relacionar ou continuar investindo numa pessoa que fala que não quer namorar nunca mais, que não confia em mais ninguém, etc... ?
Nas vezes em que tive dificuldade foi por esse motivo, ou em alguns casos falta de atração da pessoa mesmo (normal, eu também já dei fora por falta de atração). Então vejo que o maior problema das pessoas nesse quesito são elas mesmas e a autossabotagem. As pessoas muitas vezes não pesam o que falam e não percebem que elas mesmas afastam as pessoas.
Acho que no geral é isso que interpreto sobre o assunto.

Falo por mim no passado. No penúltimo ano de escola tinha uma garota que demonstrava muito interesse. Um dia ficamos a sós no na quadra final do período de aula. Ela falou "enfim a sós".
E durante a conversa ela falou que queria falar uma coisa pra mim. Enfim, o "inteligente" aqui no meio da conversa soltou que não queria mais saber de relacionamento e que não acreditava mais nisso.
Acabou que ela não falou mais o que queria falar e não demonstrou mais interesse.
Foi um daqueles momentos onde tempos depois me veio o pensamento "puta que pariu, ela tava a fim de mim, vacilei".