Como faz pra se "soltar" mais no sexo casual?

Sai tem uns 5 meses de um relacionamento e desde então só tinha relações com uma pessoa há anos.
Agora que tô solteira não sei mais como me soltar com um cara que não tenho tanta intimidade nesse nível, mas eu e ele conversamos bastante.
Tentamos uma vez mas ele não sabia fazer direito e me machucava
Se tiverem dicas ai