Tem um ótimo livro pra isso que se chama: "Como fazer amigos e influenciar pessoas"

tem áudio book no YouTube de graça.
Mas sendo bem sincero uma gota de prática vale muito mais do que litros de teoria. Então você tem que arriscar se acostumar e aceitar a tentativa e erros, observar e escolher locais, pessoas e momentos certos pra isso.