Tímido só se ferra, a não ser que haja alguém disposto e com paciência para

quebrar as barreiras de desconforto em interações sociais que o tímido tem. E ser reservado — algo não tão relacionado à timidez — me remete à discrição, algo que eu gosto. Dá pra ser extrovertido e discreto, por exemplo.

No caso de homens, quase nenhuma mulher fará isso porque assume-se que a postura de atitude seja masculina.
No caso das mulheres, há muito cara disposto a quebrar essas barreiras.

Eu pessoalmente acho timidez algo negativo. Manter uma conversa com gente tímida parece até um esforço, uma labuta. Perco a naturalidade que tenho com gente que não tem esse traço.