Não sei como fazer a "transição" de uma conversa?

Eu consigo pensar em algo relacionado ao local para puxar assunto e tal, mas eu faço a pergunta, a pessoa responde e como fica depois ?
Não sei ir do "oi, tudo bem" para algum assunto e criar a conversa.
18/09/2018 22h11

Geralmente eu tento um "e ae o que você curti fazer no tempo livre?" daí

tento puxar alguma semelhante com algo que eu faço ou comento sobre a atividade