Não sei como fazer a "transição" de uma conversa?

Eu consigo pensar em algo relacionado ao local para puxar assunto e tal, mas eu faço a pergunta, a pessoa responde e como fica depois ?
Não sei ir do "oi, tudo bem" para algum assunto e criar a conversa.

Os sinais de que a pessoa quer conversar e está satisfeita que a interpelou são

a chave. Tu precisa saber ler isso. Se os sinais são positivos, basta tu falar de coisas amenas, rir, fazer uma piada, deixar a coisa fluir que vai rolar.

Se os sinais forem negativos, não importa que tu seja um retórico da Grécia Antiga, não vai convencer a mulher.

Então não a conversa em si a questão, e sim a condução da coisa toda.