Um cara tímido NÃO consegue um encontro.
Quando você aborda uma garota, você está fazendo algo

que um tímido não faz. Homens tímidos não chegam em mulheres do nada, se fizessem isso, não seriam tímidos.

Você não pode ser você mesmo nessa hora porque garotas não gostam de caras tímidos. Elas não gostam, não importa o que elas digam, elas NÃO gostam.
Se ser você mesmo tivesse funcionado, você não estaria fazendo essa pergunta agora.

A dica que dou é pratique. Aborde mulheres até que você se sinta confortável com isso.