Zezuis... vamos lá... não existe nada, fisicamente, que caracterize perda de virgindade no homem, ok?

Masturbação não representa perder virgindade... prepúcio, quando não desliza na glande, é problema no funcionamento do pinto - por exemplo, fimose... fimose impede que a pele deslize e exponha a glande (cabeça do pau)... isso é corrigido por cirurgia, removem a pele e a cabeça passa a ficar exposta. Quando a cabeça fica exposta por cirurgia de fimose, com o tempo existe perda na sensibilidade do pau, mas a higiene é facilitada... também permite sexo por mais tempo com o decorrer da idade...

Não é pergunta boba, é só falta de experiência, fica de bouas. Só na mulher que existe hímen, nada semelhante no homem.