Não recomendo você fazer isso com alguém que não confia. É muito melhor quando você

faz a primeira vez com alguém que você se sente bem. As vezes o evento pode ser traumatizante a ponto de você não se sentir confortável de fazer com alguém que você gosta depois por trauma. Mas enfim, use lubrificante (bastante), peça pra ele ir com calma, não deixe ele fazer sem camisinha e se você não se sentir bem pare. Se ele ficar nervoso ou coisa do tipo você ja vai sacar que o cara é babaca e ta pouco se fodendo pra tua saude. Boa sorte.