Sobre primeira vez, quando vou me sentir pronta?

Tenho 16 anos e namoro com um guri de 18. Os dois são virgens. Mas não sei quando vou estar preparada pra transar... gosto muito dele, quero sim fazer com ele é ele tbm. Ele me respeita, ele entende q ainda não estou pronta. Tenho um pouquinho de medo de dar errado. Tipo uma gravidez indesejada, a camisinha furar, doer e sangrar essas coisas.
mulheres, com q idade vcs perderam? quando vou me sentir pronta? dói muito??