Baseado em que você acha que ele tem interesse? Em respostas vazias?
De qualquer modo, a

melhor maneira de desenvolver uma conversa é fazer perguntas para cada detalhe de uma resposta. Por exemplo, ele diz que vai viajar no final de semana. A partir do tema “viagem” você tem uma grande variedade de perguntas como “você gosta de viajar?”, “qual foi a viagem mais legal que você fez?”, “quando lugar mais bonito que visitou?” . Poderia também usar o tema “final de semana”. Enfim.. fique de olho nos detalhes e seja criativa.