Cara, isso depende do quanto você gosta da pessoa.

Se não tem muito envolvimento, normalmente depois

de levar um fora é melhor seguir em frente. Se já tem algo a mais, pode ser que insistir um pouco valha à pena.

Deixa de valer a partir do momento em que você sente que está se reduzindo pela pessoa, ou quando acha que não tem mais chance.