É simples: Se ela não retribui, se ela faz cara feia, se ela pede pra

parar, pra não ser incomodada ou que não está interessada ou qualquer coisa que demosntre que não está agradando, é assédio.

Elogio é sempre bom, mas a maioria das mulheres não gosta quando percebe qualquer conotação sexual.
Uma coisa é você falar: Adoro o teu andar elegante. Outra é você falar: mano, esse teu rebolado me deixa loko.

Quando você elogia personalidade ou certos detalhes da pessoa, costuma ser bem aceito. Quando vc elogia apenas atibutos sexuais, costuma ser assédio.

Não é tão difícil entender.