Sem essa de passar vergonha, o certo é a namorada compreender e dar dicas, ninguém

nasce sabendo. E homens sabendo o que as agradam, é muito bom pra elas também.
No caso de pagar prostitutas, não acho válido, até porque o que agrada uma pode não agradar a outra, melhor é a própria parceira para dizer o que mais a agrada.
Além disso, não sei que homem se sentiria confiante fazendo oral numa prostituta.
Namoro é um relacionamento no qual ambos vão se conhecendo melhor, é algo que vai se construindo. Não é errado não saber masturbá-la ou fazer oral, seria um erro é não estar disposto a aprender, não se importar, transar pensando só no próprio prazer, o que não é o seu caso.
Quando você tiver uma namorada, vocês aprenderão juntos.