Sempre levo dinheiro e cartão comigo e faço menção de pagar chegada
a conta, mas

nunca ocorreu que permitissem.
Acho mais suave, embora não como regra, que cada um vá pagando uma coisa
para evitar ter que falar em dinheiro, fazer contas. Digamos que trate-se de um
jantar e cinema/teatro depois p. ex., se ele convidou, qse sempre quererá pagar
o jantar, mas ao chegar ao cinema eu já compro as entradas e vou à bomboniere
antes mesmo que hajam protestos. Ou escolho onde ir no próximo encontro e pago.
Não é nada rígido, depende de quanto dinheiro cada um tem no momento, se alguém
faz questão de ir a algum lugar mais caro. Vale o bom senso e, principalmente, não
quebrar o clima e a delicadeza.
Gentileza e demostração de interesse não têm nada com arcar com as despesas.