Se já estiverem ficando e o cara for marcha lenta, VC pode pedir sim. Acho

até bom, se não sirvo para namorar, então procuro outro alguém que me queira.
Agora se o cara for tímido e vcs nunca trocaram uns beijinhos, suicídio.
Não dá para generalizar ou criar regras. Eu criaria uma oportunidade para que o pedido saísse dos lábios dele. Como ele deve te conhecer, interpretará o recado.