Pode haver outros fatores que ocasionam sua dor, quando ocorre a penetração você está bem

lubrificada? É importante explorar bem as preliminares para isso.
Sobre as posições, no início o ideal é que você opte por posições que você tenha o controle, por cima, por exemplo, pois você é quem vai ditando o ritmo e a intensidade da penetração.
Em outras posições em que ele que "dirige" ele deve ir com calma e colocar primeiro a cabeça para dilatar sua entrada vaginal e ir aprofundando aos poucos, os homens geralmente sentem quando podem "empurrar" um pouco mais. Se tiver paciência dará tudo certo.
Espero que ajude, boa sorte.