Depende da última conversa, do que vc disse por último. Por exemplo, se a última

msg foi sua e vc disse "boa noite" vc pode ser o primeiro a dizer "bom dia" no dia seguinte e espera ver o q acontece durante o dia. Ou se tem alguma novidade, ou aconteceu alguma coisa que vc quer contar, não tem problema em mandar a msg. Mas observe como ele reage a isso: se ele puxa assunto na conversa ou só responde o que vc pergunta.