Parece que o senhor anda com uma sensibilidade aumentada na glande ("cabeça") do pênis. Essa

é uma situação relativamente comum em garotos que não fizeram cirurgia de circuncisão -retirada de parte da pele (prepúcio) que recobre a glande.
A retirada de parte do prepúcio faz com que a pele que recobre a glande fique mais grossa e menos sensível. Isso acontece pela exposição permanente da glande a tecidos, água, pele, pêlos etc. A circuncisão é feita por razões religiosas (em judeus, muçulmanos), por motivos de saúde (fimose) ou até por hábito (em alguns países, como os EUA, ela é realizada na maioria dos garotos).
Isso não quer dizer que você tenha de fazer. Mas, provavelmente, terá de "treinar" o pênis a manter contato com pele, tecidos etc. Deixando-o, por exemplo, mais exposto e menos protegido pelo prepúcio.
É uma boa idéia conversar com um urologista ou mesmo com seu médico habitual sobre o assunto. Eles também vão poder descartar qualquer outra alteração no seu pênis.
Agora, só não vale encanar com o problema. Com a melhora da sensibilidade, você também não deve sentir qualquer dificuldade na hora da relação sexual.