Eu acho que o melhor jeito é você demonstrar interesse e ao mesmo tempo deixar

ela em dúvida. E pra mim, tem que ser engraçado. Precisa aproveitar a oportunidade da conversa, se ela disser algo como "tô com fome", você pode dizer: "opa, ótima oportunidade pra te chamar pra sair".
Coisas nesse estilo.