Não lembro de ter sentido dor na primeira vez que fiz vaginal. No anal, bem,

se o cara tiver paciência, se vc estiver com vontade, a dor é bem tolerável.
Como é a primeira vez, não deixa ele colocar tudo de uma vez, começa de ladinho, colocando só a cabecinha. Se doer muito, para um pouco, relaxa, e tenta de novo.
Uma dica: quando estamos com medo, temos o costume de travar a mandíbula, não faça isso! Se vc travar a mandíbula, o ânus vai travar tbm.