Acho muito difícil. Não é comum demorar tudo isso. Timidez não é desculpa, pois vc

mesmo disse q ele conversa bastante. Então acho q ele só quer amizade mesmo. Agora se for conversa por whatsapp, aí as coisas mudam. Talvez ele se solte apenas conversando por texto, mas tenha medo de uma abordagem mais orgânica.