Como lidar? Depende do que vc quer com ele.

A melhor coisa seria “cortar a corrente”.

Se ele critica, evite criticar de volta ou vcs ficarão alimentando um círculo infinito que provavelmente não levará a nada.

Se vc se importa com ele, seria bom dar um toque sobre esse jeito dele, no sentido de alertar que a mania dele de criticar tudo pode acabar afastando as pessoas e tornando-o amargurado.

Enfim, se vc não quiser mais nada (nem amizade), acho que bastaria ir se afastando ou cortar contato de vez.