Cara, vou te falar como um cara de 39 anos de idade. 1 coisa é

parar de autopiedade. É ridiculo essa rapaziada com sindrome da depressão... Patologia não tem nada a ver com frescura. Uma vez entendendo isso, vc só é um cara timido... começa a ir em umas festas, baladas, barzinho, ou qq coisa do tipo. Se precisar, tome um drink pra te encorajar. As mulheres estão ai, só esperando um papo bacana, uma conversa sadia... nada decorado cola. O certo é sentar e começar a conversar... a idéia flui naturalmente. Só não seja chato. Papo de video game, desenho e coisas chatas deixa pros amigos nerds. É muito mais facil do que imagina, e pelos relatos que elas apresentam aqui, estão só esperando chegar e tomar iniciativa. Não precisa ser bonito... mas bem cuidado né, pelamor. CAbelo, dente escovado, um perfume, camisa legal, não vai parecendo o Augustinho que ai dá ruim.
Boa sorte e para ser fresco.