Na maioria das vezes não dá certo. O caminho natural seriam amigos namorarem, mas em

relações desse tipo geralmente uma das partes está mais interessada do que outra.
Todo mundo deve conhecer uma historia de algum rapaz que é apaixonado pela melhor amiga e ela só o vê como amigo, mas depois de muito tempo (e insistência) acabam namorando. As chances de dar errado são grandes, mas não é pelo medo de perder amizade, mas sim de uma das partes não gostar tanto da outra assim. Namorar amigo da certo desde que os dois se gostem da mesma forma e deixem claro a intenção de cada um (Relacionamento sério, Curtição, Amizade Colorida etc)